一般情况来说是不会进行理赔的。首先, a2驾驶证在实习期本身就不能开挂车,这属于驾驶准驾车型以外的车型。其次，对于实习期不能驾驶挂车这一点，保险公司基本都会将其作为责任免除情形之一列明在保险条例当中。
【法律依据】
《中华人民共和国道路交通安全法实施条例》第二十二条，机动车驾驶证的有效期为6年,本条例另有规定的除外。机动车驾驶人初次申领机动车驾驶证后的12个月为实习期。在实习期内驾驶机动车的,应当在车身后部粘贴或者悬挂统-式样的实习标志。机动车驾驶人在实习期内不得驾驶公共汽车、营运客车或者执行任务的警车、消防车、救护车、工程救险车以及载有爆炸物品、易燃易爆化学物品、剧毒或者放射性等危险物品的机动车驾驶的机动车不得牵引挂车。